麻省理工学院的数学教授蓝波在席上公布了一道困难的数学题，却被年轻的清洁工威尔（马特·戴蒙 饰）解了出来。可是威尔却是个问题少年，成天和好朋友查克（本·阿弗莱特 饰）等人四处闲逛，打架滋事。当蓝波找到这个天才的时候，他正因为打架袭警被法庭宣判送进看守所。蓝波向法官求情保释，才使他免于牢狱之灾。
　　蓝波为了让威尔找到自己的人生目标，不浪费他的数学天赋，请了很多心理学专家为威尔做辅导，但是威尔十分抗拒，专家们都束手无策。无计可施之下，蓝波求助于他大学的好友，心理学教授尚恩（罗宾·威廉姆斯 饰），希望能够帮助威尔打开心房。
　　经过蓝波和尚恩的不懈努力，威尔渐渐敞开心胸，而好友查克的一席话，更是让他豁然开朗。

　　伊丽莎白一世时期的英国，处处有风花雪月的娱乐活动，然而莎士比亚（约瑟夫•费因斯 Joseph Fiennes 饰）此时却陷入了创作的枯竭期。他笔下的《罗密欧与海盗之女阿丝》因此搁浅。薇拉夫人（格温妮斯•帕特洛 Gwyneth Paltrow 饰）的出现可谓一石激起千 层浪。她酷爱话剧，不顾女人不能登台的世俗观念，不惜女扮男装前来参演莎士比亚的戏剧。莎士比亚洞悉了薇拉夫人的秘密。他从她身上强烈感受到创作的灵感，闻出爱情来到的味道。二人共坠爱海。他笔下开始有了罗密欧与茱丽叶熠熠生辉的故事。好景不长，薇拉要嫁入一个贵族人家。莎士比亚的创作如有神助，感情却陷入无望。但他还在努力用笔，用真情，去改写这一切。

　　瑞奇（贾斯汀·丁伯莱克 Justin Timberlake 饰）是普林斯顿大学的高材生，生来就拥有超高智商的他在赌博上有着过人的天赋，从很小的时候起，他就懂得利用自己的这一优势来挣取学费和零花钱，并因此而过着吃穿不愁的富裕生活。
　　可是，常在河边走哪有不湿鞋，终于，瑞奇在一场十分重要的赌局中马失前蹄，几乎失去了全部。高傲的他深信是有人给自己下套出千，于是，瑞奇千里迢迢来到了哥斯达黎加，寻找赌王伊万（本·阿弗莱克 Ben Affleck 饰）。伊万利用高额的奖金诱惑瑞奇同他参加一场十分危险的网络赌局，与此同时，联邦调查局亦找到了瑞奇，希望他能够帮助警方捉拿伊万。

美国黑手党头目老普莱摩生命垂危，而此时他昔日的手下——魔术师巴迪（Jeremy Piven 饰）正与警方谈判，试图通过做污点证人来减轻自己的抢劫罪行，病床上的普莱摩下令拿到巴迪的心脏，并委托一名神秘的瑞典人处理此事。黑手党二号人物迅速发出了一百万美元的悬赏，誓要取得巴迪性命。截获此消息的警探理查德（Ryan Reynolds 饰）与唐纳德马上前往巴迪的所在地——太浩湖。与此同时，高额悬赏吸引了各路杀手，包括疯狂的纳粹三兄弟、辣妹双人组、易容杀手以及擅于刑讯的雇佣兵，三名离职警察亦同时受律师委托，带回弃保的巴迪。一时间，各路人马先后杀到巴迪潜藏的豪华酒店，将那里变成了混乱的战场……尘埃落定之后，理查德却发现了此案背后的玄机。

　　1976年暑假的前一天，一群高中男生想著如何修理即将升上高一的新生，而高年级的女生也没闲著，她们也对即将入学的高一女生展开修理行动。在一连串折磨人的活动后，这群高年级生又转而盘算当晚的疯狂舞会……

　　TS（杰瑞米·伦敦 Jeremy London 饰）的一句戏言导致女友博兰蒂不得不参加她父亲的电视相亲节目，而这也使他们的旅行计划泡汤，愤怒的TS甩手而去，找到老友鲍迪（杰森·李 Jason Lee 饰）寻求安慰。鲍迪的情况也很糟糕，女友蕾娜厌倦了他无所事事沉迷于漫画和电子游戏，果断分手去寻找浪漫爱情。失意的TS与鲍迪选择逛商场排遣烦闷，然而这里也不让人舒畅！博兰蒂父亲的电视节目正在这里搭台准备录制，正在追求蕾娜的时装店经理也处处找鲍迪的不痛快。决定反击的二人找来恶作剧二人组杰伊（杰森·缪斯 Jason Mewes 饰）和鲍勃（凯文·史密斯 Kevin Smith 饰）破坏搭台，与此同时，漫画大师、执着于3D图像的胖子、从事性学研究的少女等异人也在商场中悉数登场，TS和鲍迪要在一片混乱中发起自己的爱情保卫战。

　　大卫（布兰登·费舍 Brendan Fraser 饰）是一名出色的橄榄球运动员，因为这个专业，他获得了奖学金，前往著名的贵族高中圣马修学校深造。在贵族学校里，大卫结识了许多好友，其中亦包括英俊帅气的查理（马特·达蒙 Matt Damon 饰）。
　　因为在学校的橄榄球队里大放异彩，大卫很快就成为了校园中的名人，就连查理的女友莎莉（艾咪·洛肯 Amy Locane 饰）都对他暗送秋波，这让查理感到妒火中烧。然而，某日，大卫在学校里的地位忽然一落千丈，原来，查理将他犹太人的身份公之于众，大卫就此开始了处处受人排挤的悲惨生活。一场考试中，老是怀疑某位学生作弊，矛头直指大卫，面对这不白之冤，大卫该如何反击呢？

　　在6年的牢狱之灾中，鲁迪（本·阿弗莱克 Ben Affleck 饰）结识了好友尼克（詹姆斯·弗莱恩 James Frain 饰），通过尼克的书信，鲁迪得知了一位名叫阿什莉（查理兹·塞隆 Charlize Theron 饰）的女子，在潜移默化之间，鲁迪竟然也对阿什莉产生了一种特殊的感情。一次监狱里的骚乱中，尼克身亡，而出狱后的鲁迪只有一个愿望，那就是找到阿什莉。
　　正如鲁迪所预想的那样，阿什莉是一个绝色美人，为了不让事态过去突兀，鲁迪向阿什莉谎称自己就是尼克。鲁迪和阿什莉的关系进展迅速，可与此同时，鲁迪亦发现自己似乎被卷入了一场阴谋之中。阿什莉的兄弟加布里埃尔（加里·西尼斯 Gary Sinise 饰）预谋抢劫一家赌场，在威逼利诱之间，鲁迪也入伙了。

　　工程师詹宁斯（本·阿弗莱克 Ben Affleck饰）是个高科技天才。他屡屡受聘于各种项目研究，获得丰厚酬劳，但为了高度保密，条件是完工后他必须被删掉大脑中的短期记忆。此次詹宁斯的任务报酬达到了天价，而他必须花费长达几年的时间投身于这个新产品研发。
　　当产品完工后，令人意外的事情发生了。詹宁斯竟然没有得到承诺的报酬，取而代之的是一个信封，里面装着一封他自愿放弃酬劳的声明。
　　詹宁斯大为惊讶，当他要查个水落石出时，却发觉麻烦惹得越来越大了。联邦调查局和公司的老板都对他穷追不舍，要把他置于死地。这一系列神秘的事件，更让詹宁斯相信，背后肯定有着不为人知的真相。果然，一场周密的阴谋随着他的追查渐渐浮出水面。

　　雷夫（本•阿弗莱特）和丹尼（乔什•哈奈特）是一对自小玩在一起的好兄弟，两人对飞行都有很大兴趣，曾一起学习过驾驶飞机，二战初期，两人又一起加入了美国空军部队。受训期间，雷夫与军中医院里的女护士伊弗琳（凯特•贝金赛尔）坠入爱河。
　　为协助欧洲各国抵抗纳粹德国的侵略，美军决定派出精英部队前往欧洲大陆，雷夫自告奋勇前往参战，并将伊弗琳托付给丹尼照顾，不久，噩耗传来，雷夫的飞机在空战中不幸被德军击落，生还可能几乎为零。伊弗琳与丹尼在相互勉励的伤痛中，萌生爱情。令他们没想到的是，雷夫并没死去，当三人重聚首时，尴尬顿生。日军偷袭珍珠港一事帮他们解了围，雷夫与丹尼决定不做情敌做战友。

　　一切本来都完美无瑕，巴迪（本·阿弗莱克 Ben Affleck 饰）在尚且青春之时尽情的享受着他所拥有的时间、金钱、名望，直到那一天。在机场，为了和美女米妮（娜塔莎·亨斯屈奇 Natasha Henstridge 饰）共度良宵，巴迪将唯一一张宝贵的机票让给了老实人格里格（托尼·戈德温 Tony Goldwyn 饰），没想到好心却酿成了恶果，飞机坠毁，格里格代替本该乘上飞机的巴迪成为了空中的冤魂。
　　时间匆匆流逝，可巴迪并不能从当初的打击和罪恶感中走出来，他决定去拜访格里格的家。在那里，巴迪结识了格里格的遗孀艾比（格温妮丝·帕特洛 Gwyneth Paltrow 饰），要命的是，巴迪发现自己竟然爱上了这个美丽善良的女人，自此，事情变得复杂起来。

　　身为一名颇有名气的乐评人，奥利（本·阿弗莱克 Ben Affleck 饰）在职场上可谓是风生水起，除了事业上的成功外，美丽的妻子和可爱的女儿格蒂（雷奎尔·卡斯特罗 Raquel Castro 饰）也让他觉得生活几近完美。可是，妻子的突然辞世让这些美好都成为了泡影，祸不单行，不久之后，情绪低落的奥利丢掉了原本收入颇丰的工作。无奈之下，奥利只得带着格蒂回到了位于新泽西的老家。
　　乡下宜人的风景和闲散的生活并没有治愈奥利受伤的心灵，反倒是格蒂感到如鱼得水，不仅仅是因为这里的好气候，更是因为从前忙碌的父亲如今有了更多的时间陪伴自己。机缘巧合之下，奥利遇见了名叫玛雅（丽芙·泰勒 Liv Tyler 饰）的女孩，而这珍贵的相遇终于让他明白了，究竟什么才是生命中最重要的东西。