来自新泽西的汤姆（Joseph Gordon-Levitt约瑟夫•高登-莱维特 饰）是一个沉溺于英伦哀歌与《毕业生》情境的年轻人。他供职于一家贺卡公司，任务是撰写富有创意的祝辞。某次会议上，汤姆的老板把新助理介绍给大家，她是来自密歇根的魅力女孩莎莫（Zooey Deschanel 佐伊•丹斯切尔 饰）。莎莫自幼父母离异，因此对于感情的态度与众不同。汤姆和莎莫没有一见钟情，但却在一次酒吧K歌后彼此示好，成了非典型的恋人。而且这段办公室恋情迅速升温，爱火烧得谁都无法预料。最后，在一个餐馆里，莎莫对汤姆说了绝情的分手。深陷情网的汤姆，经受不住失恋的打击，郁郁寡欢，周围的伙伴们希望帮他走出阴影，然而，这并不是故事的全部，本片以汤姆的视角把时间重新组接，让观众在对比中体味500天恋爱的弦外之音……

　　布里特妮·艾伦（海顿·潘妮蒂尔 Hayden Panettiere 饰）过着让女生们羡慕嫉妒的生活，她是学校啦啦队队长，同时是球队明星四分卫的女朋友。然而天不作美，艾伦的家庭突然发生重大变故，不得不从富人区搬到东洛杉矶的一个多民族工人阶级聚居区。远离欢呼和光鲜的艾伦花了很大力气适应新的生活，然而在学校里，她依然被大部分同学用怀疑的眼光打量，尤其是学校啦啦队队长卡米尔（索朗·诺尔斯 Solange Knowles 饰）。新的篮球比赛马上要开始了，为了在新学校里赢得地位，同时呛声她的敌人，艾伦决定在啦啦队上成为亮点，而卡米尔就是她的最大竞争对手……

　　Pedro、Luis、Raúl 和 Santi 是四个朋友，他们在充满女性力量的新世界中感到有些迷茫，每个人都试图以自己随性的方式去适应。