希什（威尔•史密斯 Will Smith  饰）十分准确的把握了男性的弱点：他们在求爱的时候由于过分迫切想得到对方好感，反而会表现笨拙失去魅力。而希什掌握了一套完整的独家的理论，可以帮助男士在头三次约会时候就成功俘获对方的心，这套谋略全面实用，令约会期间的就餐、牵手、接吻，有了指导细则。
　　这次希什的客户是胖男人阿伯特（凯文•詹姆斯 Kevin James饰）。他生性温顺，却爱上了当红女明星。于是对阿伯特的一番彻底改造在所难免。更重要的是，他竟然在工作中爱上了女明星的跟班记者莎拉（伊娃•门德斯 Eva Mendes饰）。这个自己感情一直空缺的约会指南者，开始尝到爱的气息。但是，好像现实中的爱跟他平时设计的并不一样。屡试不爽的爱情法则，在他身上反而失了灵。也许，他的爱情学问还远远不够精通。

杰贝兹（亚历克·鲍德温 Alec Baldwin 饰）是一名男装推销员，在艰难维生的同时亦没有放弃成为作家的梦想。可是，上帝似乎无意眷顾这个努力的可怜人，他不仅因为种种意外而丢掉了工作，呕心沥血撰写的手稿也遭到了出版商丹尼尔（安东尼·霍普金斯 Anthony Hopkins 饰）的否定，更糟糕的是，他的好友朱利叶斯（丹·艾克罗伊德 Dan Aykroyd 饰）刚刚签下了高达19万美元的出版合同。                                                                      　　垂头丧气的杰贝兹失去了一切，只剩一台破旧的打字机，他负气将打字机扔出窗外，却好巧不巧砸中了一个路过的老妇人，他的正常生活眼看着就要走到尽头，就在此时，杰贝兹的眼前出现了一位红发女子（詹妮弗·洛芙·休伊特 Jennifer Love Hewitt 饰），这位撒旦的化身答应帮助杰贝兹实现愿望，但要他拿自己的灵魂做交换。