身患绝症的陈凡重生回到2000年，再次见到了前世因车祸去世的白月光校花同桌苏若初。为弥补遗憾，他决心白手起家缔造商业帝国，给心爱的女孩最完美的爱情与未来。
在银行工作剑崎元春（大仓忠义饰），结婚5年有两个孩子。白天他在职场被上司训话要提高业绩，累得精疲力竭，回到家后又被妻子剑崎澪（广濑爱丽丝饰）责骂，每天都过着丢脸的生活。某天，在与当年被称为女神的大学学妹江川沙也佳（泷本美织饰）重逢时，得知了对方当年曾喜欢过自己。就在他因此感到后悔时，他因为在路上收下了陌生男子给的500元硬币而突然穿越回学生时代。透过做出不同的选择，他得到了自己的理想人生 。
事业面临选择的秦苏言参加同学聚会，意外卷入了一次死亡游戏。
清朝初年，天下始乱未定。扬州妓女之子韦小宝（黄晓明 饰）机敏狡黠，不学无术。他偶然救助江洋大盗茅十八，遂得以上京，更混入宫中成为老太监海大富身边的一名用来打探消息的“小太监”。宫中暗潮汹涌，斗争不断。小宝巧妙与各方势力周旋，凭借纯真与仗义取得康熙的信任，进而拿下居功自傲的元老大臣鳌拜（徐锦江 饰）从此成为康熙身边的红人。但鳌拜只是众多野心家中的一位，西南有吴三桂蠢蠢欲动、台湾有前朝的郑家势力寻找时机、北有俄罗斯罗刹国扩张疆土、辽东有神龙教兴风作浪。此外，小宝的师傅天地会总舵主陈近南（祝延平 饰）高举反清复明大旗，誓取康熙项上人头。小宝游刃有余、八面玲珑，不仅习得一身武功，还娶回七位美艳娇妻，在乱世之中书写着一个小人物的传奇…… 本片根据武侠小说家金庸的同名原著改编。
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