该剧改编自王蒙的小说《奇葩奇葩处处哀》。 沈卓然是已退休的文学系教授，儿女双全、三代同堂，发妻去世后他在老友的鼓励下开启了相亲之旅。他先后遇到了四位相亲对象。善解人意的护士长因房产与他分道扬镳；女科学家癌症复发选择了不告而别；工会主任的强势让他受到心理打压；酷似发妻的对象提出了让他为难的要求。 不同的情感经历给 沈卓然带来了新的成长，他对爱和生活的思索也影响着一路陪伴的家人们。
一个历经生活崎岖的都市暖男律师安瑞泰（南宫珉饰）与正准备就业的可爱女人孔心（方敏雅饰）之间的爱情故事而展开，安瑞泰与孔心相识之初，他们会因为每一件事情而争锋相对，然而，在吵闹的过程中，他们开始重新认识彼此、审视自己，最终，他们在不知不觉中陷入爱情之中。
文（黄磊 饰）在北京大学取得了学士学位，却回到家乡乌镇担起了与老馆长修复历史古书的使命。与他青梅竹马长大的女孩默默（李心洁 饰）人如其名，聪明灵秀的她永远只在一旁安静地注视着文。如果英（刘若英 饰）没有因为拍摄广告而来到乌镇，文和默将会毫无悬念地在一起。然而英来了，二人邂逅并且相爱了，从来没有明言的爱，也没有轰烈的行动，然而却让彼此的灵魂刻骨铭心。几次相逢，几次离别，二人都没有改变各自的生活轨迹，文和默默还是在一起了，而英也和自己的男友结婚了。一个在乌镇，一个在台北，五十年后，再次重逢……
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