经过了三年的牢狱之灾，汤米（蒂姆·艾伦 Tim Allen 饰）终于重获了自由，多亏了姐姐维基（西格妮·韦弗 Sigourney Weaver 饰）的不离不弃，汤米才得以在这个冰冷而残酷的世界中找到一块可以安生的土地。可是，对于汤米的到来，姐夫杰夫（雷·利奥塔 Ray Liotta 饰）的态度并不能算得上友善，可是汤米相信，时间能够证明他的改过自新。
　　最让汤米头疼的其实是自己的祖母，亲人们向她隐瞒了汤米入狱的事实，这让这位老太太对汤米三年的音信杳无耿耿于怀。朝思暮想的自由生活就在眼前，可汤米发现现实并没有想象的美好，在诸多的压力面前，汤米能够顺利的融入新的生活当中去吗？

在好友夫妇克莱德（约翰·奥提兹 John Ortiz 饰）和露西（达芬妮·鲁宾-维佳 Daphne Rubin-Vega 饰）的介绍下，杰克（菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 饰）认识了漂亮可爱的女孩康妮（艾米·莱安 Amy Ryan 饰），长久以来的单身生活让杰克立刻就坠入了情网，展开了追求康妮的一系列准备。                                                                      　　对于杰克的热情攻势，康妮十分受用，在她的梦想里，在船上来一场独特的浪漫约会对拉近两人之间的关系来说必不可少，而就在康妮和杰克的感情稳步升级之时，克莱德和露西之间的感情却发生了破裂，他们之间究竟发生了什么？与此同时，这一变故让杰克明白，独自面对灵魂和感情的深渊是每一个人都无法逃脱的宿命。

　　情人节，洛杉矶，花店老板瑞德（艾什顿•库彻 Ashton Kutcher 饰）向女友莫莉（杰西卡•阿尔芭 Jessica Alba 饰）求婚，对方欣然应允，他欣喜若狂地跟好友朱丽叶（珍妮弗•加纳 Jennifer Garner 饰）分享。而后者的医生情人却不能共度佳节， 所以她只能去陪闺蜜。小白领利兹（安妮•海瑟薇 Anne Hathaway 饰）跟男友乔什欢度春宵后，马上去做带班秘书。体育记者凯文（杰米•福克斯 Jamie Foxx 饰）临时被拉去做情人节的报道，他采访了瑞德，这使得后者店里的生意超好，宾客盈门，甚至还包括12岁的小男孩。后者的保姆正欲同男友初尝禁果，而爷爷、奶奶却在回首往事。他的母亲、美军上尉凯特（朱莉娅•罗伯茨 Julia Roberts 饰）却在飞机上与陌生人霍顿聊得火热。正在众人想方设法示爱的同时，橄榄球名将西恩（埃里克迪恩 饰）想要在此时宣布一个惊人的消息，所以他联系了高薪公关秘书卡拉（杰西卡•贝尔 Jessica Biel 饰）……

本片根据美国作家杰夫·金尼（Jeff Kinney）的同名畅销儿童系列读物改编。第一天升入初中的格雷·郝夫利（扎克瑞·戈登 Zachary Gordon 饰）忐忑不安，拼命想要突出表现成为班级年鉴中的明星。格雷的哥哥罗德里克（戴文·博斯蒂克 Devon Bostick 饰）给了他一堆不能这样也不能那样的忠告，他的好朋友罗利·杰佛森（罗伯特·卡普荣 Robert Capron 饰）却不以为然，继续沿用小学时那一套穿戴、用语、态度，让格雷十分头疼。格雷拒绝了女孩安琪（科洛·莫瑞兹 Chloe Moretz 饰）加入校报的邀请，拉着罗利加入了校安全巡逻队。在逃避万圣节得罪的三个小混混时格雷犯了错误，却又缺乏勇气承认，听任罗利替自己背了黑锅。后续事件的发展越来越糟，格雷在学校的受欢迎度直线掉落，就连他与罗利的友谊都岌岌可危……