大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会…… 该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
第一季里，男主Porsche帮助女主Emma从怕狗的恐惧中解脱了出来，于是他们走到了一起，然而发展到第二季，剧情开始反转，到底发生了什么事？这和Night学长、Friend学妹的出现有关系吗？当Pick还在纠结与Rome之间的关系，是做朋友还是情侣，第三个人Din的出现，不得不让Pick强行正视自己的内心……
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