大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会…… 该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
该剧并不是写给青少年的校园剧，而是写给我们大家的职场剧，和以往的校园剧从学校外面窥探学校和老师的方式不同，将直击校园内部的我们不熟悉的露骨真相。 徐玄振在剧中饰演私立学校临时老师高荷娜，作为没有资历的菜鸟老师，她进入的却是以教学出色闻名的大峙洞私立高中，被大家认为是空降兵和说谎精，就这样踏出了社会生活的第一步。 罗美兰饰演学校升学部部长朴成顺。她在学生面前是技高于人的“疯狗”，是典型女强人系列的“工作狂”。她是大峙洞学校的入学负责人。
该剧是一部浪漫爱情喜剧，讲述化妆师男主落魄成被追讨贷款的失业者，和即使过了十年也没办法出道的练习生相遇后，重拾梦想的故事。 朱相昱饰演专业化妆师车政赫，是一个只努力追求完美结果的认为，散发着工作中毒的魅力。 金宝罗饰演韩秀妍，她当10年爱豆练习生，目前是一名助理化妆师。 她在结束了长时间的练习生生活后，参加了甄选并获得了出道机会，但因为可疑的事件被迫退出，之后通过化妆，发现全新的才能和真正的价值。 韩恩贞饰演对成功有着欲望的顶级女演员白智允，优雅且高傲，爱着车政赫。 李泰焕饰演兼具外形颜值身高的世界级明星姜道振。他凭借着清爽的少男美和男性魅力成为人气高涨的韩流明星，但在爱情面前有着反差萌的可爱面貌。
Patty、Porpor、Lemonade、Hui组成4 位年轻偶像男团Secret Dream的粉丝后援会。 Secret Dream成员有Andy、Summer、Jen和最可爱老幺成员 Nanai。 NaNai的假新闻散布在推特世界，黑粉声称他以前在高中欺负过别人！ 不可能！因为他勤奋而且能力无处不在、能歌善舞，还是个不会让路的好孩子！ 有一天，帐号之一的NongNinN9在推特上说她得了癌症，想在她死前再见到NaNai……其他后援会成员无法忍受，所有人都试着发电子邮件联系公司，事情长期没有回复，只剩下一种方法了……就是粉丝们要必须亲自带Nanai去歌迷会。 所有的计划都准备好了！一辆面包车停在艺人宿舍门口。 直到帐户为 RealNa9 的最后一位成员未能如期出现。他们才意识到事情并没有想象得那么简单。 粉丝说:「这辆面包车会把你绑架，带到一个身患绝症的粉丝身边与她见面。NaNai愿意和我们一起吗？」 NaNai点了点头，同意上车，然后混乱的旅程开始了…
2018年から4シーズンに渡って放送されたドキュメンタリー番組が、復活を望む多くの方々のご要望にお応えしSeason5として復活！ エンターテインメントの世界に生きる人物に焦点をあて、長期密着取材を決行。華やかな表舞台のみならず、その陰にある知られざる素顔や内面なども余すところなく追い続け、徹底した取材でリアルな姿に迫る。
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